結(jié)構(gòu)式
| 營業(yè)號碼 | 01f6 |
|---|---|
| 分子式 | c3h7no |
| 分子量 | 73 |
| 標簽 |
二甲基甲酰胺， 甲酰胺， 二甲基甲酰胺， n-甲酰胺二甲基酰胺；， 二甲基甲酰胺， 多甲基二甲胺， 二甲基甲酰胺， 二甲基脂肪酸， n-甲酰二甲胺， 脂肪族含氮化合物 |
編號系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號：68-12-2
mdl 編號：mfcd00003284
einecs編號：200-679-5
rtecs 編號：lq2100000
brn 編號：605365
pubchem編號：24893883
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明或淡黃色液體，有魚腥味。 [1]
2.熔點（℃）：-61[2]
3.沸點（℃）：153[3]
4.相對密度（水=1）：0.95[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.51[5]
6.飽和蒸汽壓(kpa):0.5(25℃)[6]
7.燃燒熱（kj/mol）：-1921[7]
8.臨界溫度（℃）：374[8]
9.臨界壓力（MPa）：4.48[9]
10.辛醇/水分配系數(shù)：-0.87[10]
11.閃點（℃）：58（oc） [11]
12.燃點（℃）：445[12]
13.爆炸上限（%）：15.2[13]
14.爆炸下限（%）：2.2[14]
15.溶解性：能與水混溶，可混溶于大多數(shù)有機溶劑。 [15]
16.折射率（25℃）：1.42817
17.粘度（mpa·s，25℃）：0.802
18.比旋光度（o）：0.94
19.閃點（℃）：445
20.蒸發(fā)熱（kj/mol,25℃）：47.545
21.蒸發(fā)熱（kj/mol,100℃）：43.585
22.蒸發(fā)熱（kj/mol，bp）：38.368
23.熔化熱（kj/mol）：16.165
24.燃燒熱（kj/mol）：1915.46
25.比熱容（kj/(kg·k),25℃,恒壓）：2.14
26.電導(dǎo)率（s/m）：6×10-8
27.熱導(dǎo)率（w/(m·k),20℃）：0.16579
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[16]
ld50：4000mg/kg（大鼠經(jīng)口）；4720mg/kg（兔經(jīng)皮）
半數(shù)致死濃度：9400毫克/立方米3 (小鼠吸入，2h)
2. 刺激 [17] sup> 兔眼：100%，嚴重刺激（用水沖洗）
3.亞急性和慢性毒性 [18] 當大鼠吸入2500mg/m3，每天6小時，持續(xù)5天，16人中有8到10人死亡。尸檢時可見肝臟和肺部受損。
生態(tài)數(shù)據(jù)
1. 生態(tài)毒性[19]
lc50：1430mg/l（96h）（肥頭鰷）；10000~13000mg/l（96h）（虹鱒）
2.生物降解性 沒有可用數(shù)據(jù)
3. 不可生物降解[20] 在空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105/厘米3，降解半衰期為22h（理論）。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：19.85
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：82.6
3.等滲比容（90.2kPa）：186
4.表面張力（達因/厘米）：25.7
5.介電常數(shù)（f/m）：36.7
6. 耦合極距（d）：3.86（1d=3.33×10-30厘米）
7. 極化率 (10-24cm 3）：7.87
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計算參考值（xlogp）：-1
2. 氫鍵供體數(shù)量：0
3. 氫鍵受體數(shù)量：1
p>
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：0
5.拓撲分子極性表面積（tpsa）：20.3
6.重原子數(shù)：5
7.表面電荷：0
8.復(fù)雜度：33.9
9.同位素原子數(shù)：0
10. 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11. 不確定原子立體中心數(shù)：0
12. 確定的化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
13. 不確定化學(xué)鍵立體中心數(shù)：0
14.共價鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1、為非質(zhì)子極性溶劑，對多種有機化合物和無機化合物有良好的溶解能力，在無堿、酸、水存在下有良好的化學(xué)穩(wěn)定性。
2.化學(xué)性質(zhì)：在無酸、堿、水存在下，即使加熱至沸點也比較穩(wěn)定，在酸作用下分解為甲酸和二甲胺鹽，在堿作用下分解為甲酸鹽和二甲胺。
3、在紫外線作用下分解為二甲胺和甲醛，加熱至350℃左右分解為二甲胺和一氧化碳。與鹽酸生成較穩(wěn)定的等摩爾加合物，熔點40℃，沸點110℃。也可與SO3生成結(jié)晶性加合物，熔點138℃，沸點145℃。DMF-SO3可用作溫和的磺化劑和硫酸化劑。與POCl3、COCl2、SOCl2等生成的加合物可在電子密度高的芳環(huán)上引入CHO基團（Vilsmeier反應(yīng)）。P2O5在室溫下不溶于N，N-二甲基甲酰胺，但在40℃以上生成穩(wěn)定的絡(luò)合物后，可在室溫下溶解而不產(chǎn)生沉淀。在金屬鈉存在下加熱時劇烈反應(yīng)，放出氫氣。0℃時也能與三乙基鋁劇烈反應(yīng)。也能與格氏試劑反應(yīng)。與酰氯、酸酐反應(yīng)生成二甲酰胺的衍生物。
4、毒性低。動物實驗證明，持續(xù)大量給予N，N-二甲基甲酰胺，可引起體重下降，并有阻礙造血功能。對眼、皮膚、粘膜有強烈的刺激作用，其液體或蒸氣經(jīng)皮膚吸收后，還可引起肝臟損害。吸入高濃度蒸氣可引起急性中毒，主要癥狀為劇烈刺激、全身痙攣、疼痛性便秘、惡心、嘔吐等。慢性中毒除皮膚、粘膜刺激外，還可出現(xiàn)惡心、嘔吐、胸悶、頭痛、全身不適、食欲不振、胃痛、便秘、肝腫大及肝功能改變，尿膽素及尿膽原也可增高。使用時要求蒸氣平均濃度在29.9mg/m3以下。 59.8mg/m3時出現(xiàn)中毒癥狀（中樞神經(jīng)系統(tǒng)損傷）。大、小鼠經(jīng)口毒性ld50為3000～7000mg/kg。嗅覺閾濃度為0.14mg/m3，TJ 36-79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為10mg/m3。
5.穩(wěn)定性[21] 穩(wěn)定性
6. 不相容物質(zhì)[22] 強氧化劑、酰氯、氯仿、強還原劑、鹵素、氯化烴、濃硫酸、發(fā)煙硝酸
7.聚合危害[23] 無聚合
儲存方法
儲存注意事項[24] 儲存于陰涼、通風(fēng)庫房。庫溫不超過37℃。遠離火種、熱源。保持容器密閉。應(yīng)與氧化劑、還原劑、鹵素等分開存放，切勿混儲。采用防爆照明和通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)配備緊急釋放設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
自1899年由甲酸和二甲胺反應(yīng)合成二甲基甲酰胺以來，已開發(fā)出以不同原料合成二甲基甲酰胺的工藝，如二甲胺-一氧化碳法、甲酰胺-二甲胺法、氫氰酸-甲醇法、乙腈-甲醇法、甲酸甲酯-二甲胺法、三氯乙醛-二甲胺法等，但目前國外工業(yè)生產(chǎn)仍以二甲胺-一氧化碳法為主。
1.甲酸甲酯-二甲胺法：由甲酸與甲醇酯化生成甲酸甲酯，再與二甲胺在氣相中反應(yīng)生成二甲基甲酰胺，然后經(jīng)蒸餾回收甲醇及原液。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸餾得成品。
2、二甲胺-一氧化碳法：由二甲胺與一氧化碳在甲醇鈉作用下直接反應(yīng)而得。反應(yīng)條件為1.5-2.5MPa、110-150℃。粗品經(jīng)蒸餾即得成品。
3.由一氧化碳與甲醇在80-100℃高溫高壓下經(jīng)羰基合成制得甲酸甲酯，再與二甲胺反應(yīng)生成二甲基甲酰胺，經(jīng)精餾即得成品。
4.三氯乙醛法：由三氯乙醛與二甲胺反應(yīng)而得。
將氯仿和0.52份三氯乙醛加入反應(yīng)釜中，降溫至30℃以下，通入氣態(tài)二甲胺，同時將0.78份三氯乙醛滴加到反應(yīng)釜中，進行反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后進行蒸餾操作，蒸餾塔頂溫度58～64℃時餾分為氯仿，64～150℃時餾分為氯仿和二甲基甲酰胺的混合物，將此混合物減壓蒸餾，得二甲基甲酰胺粗品，再將粗品晶體蒸餾出即得成品。
消耗定額（kg/t）：二甲胺（40%）2372；三氯乙醛（95%）2543。
精制方法：N,N-二甲基甲酰胺中常含有水、乙醇、伯胺、仲胺等雜質(zhì)，能與2分子水生成hcon(ch3)2·2h2o。為獲得高純度產(chǎn)品，可采用干燥劑與蒸餾相結(jié)合的方法。先加入1/10體積的苯，在常壓下共沸蒸餾除去水。然后按下列方法精制：
①加無水硫酸鎂（25g/l）至干，在2～2.67kpa減壓下蒸餾。
②加入粉狀氧化鋇，攪拌，倒出液體，減壓蒸餾。
③加入氧化鋁粉（50g/l，經(jīng)500～600℃煅燒），混合振搖，減壓蒸餾（0.67～1.33kpa）。
④ 加入三苯基氯硅烷（5～10g/l），在120～140℃加熱24小時，然后減壓（0.67kpa）蒸餾。
上述方法所得產(chǎn)品的電導(dǎo)率：（1）(0.9～1.5)×10-7 秒/米；（2）（0.4～1.0）×10-7 秒/米；（3）（0.3～0.9）×10-7 秒/米；（4）（0.2～0.5）×10-7 s/m。
5.以工業(yè)品二甲基甲酰胺為原料，經(jīng)精制可得試劑級二甲基甲酰胺。工業(yè)品中若含有少量水分，可用4a分子篩除去，若水分含量較高，可加入適量顆粒氫氧化鉀，靜置分層，不要振搖。除去含有甲酸等雜質(zhì)的水層后，加入1/5體積二甲基甲酰胺的試劑級苯。常壓蒸餾。當氣相溫度達130℃時，向殘液中加入適量五氧化二磷，加蓋振搖3.5小時。靜置后，濾出固體，再在充氮條件下用氫氧化鉀脫水，然后在干燥氮氣保護下減壓蒸餾，收集中間餾分，即可得高純度產(chǎn)品。
6.二甲胺與二氧化碳在甲醇鈉催化下加壓合成或二甲胺與甲酸甲酯在氣相反應(yīng)制得，也可由二甲胺與三氯乙醛反應(yīng)制得。
目的
1、二甲基甲酰胺是聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等多種聚合物的良好溶劑，可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕法紡絲，聚氨酯的合成；用于塑料薄膜的制造；還可用作脫漆劑，用于去除油漆；還能溶解一些溶解度低的顏料，使顏料具有染料的特性。二甲基甲酰胺用于芳烴的萃取以及用于從c4餾分中分離回收丁二烯和從c5餾分中分離回收異戊二烯，也可用作從石蠟中分離非烴組分的有效試劑。
2、對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶解度有良好的選擇性：間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度，二者可用溶劑萃取法或從甲酸甲酰胺中部分結(jié)晶的方法分離。在石油化工中，二甲基甲酰胺可用作氣體吸收劑，用于氣體的分離和精制。
3、在有機反應(yīng)中，二甲基甲酰胺不僅廣泛用作反應(yīng)溶劑，而且是有機合成的重要中間體，在農(nóng)藥工業(yè)中可用于生產(chǎn)嘧啶。
4.非水溶液的滴定試劑，乙烯基樹脂和乙炔的溶劑，有機合成，光度測定，氣相色譜固定液（最高使用溫度50℃，溶劑為甲醇），c2-c5烴的分離分析，可分離正、異丁烯和順、反丁烯。農(nóng)藥殘留分析。有機合成。多肽合成。用于照相工業(yè)。
5、優(yōu)良的溶劑和化工原料，用途極其廣泛。是聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等多種聚合物的優(yōu)良溶劑，可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕法紡絲；聚氨酯的合成；用于脫漆的脫漆劑；乙炔的選擇性吸收和丁二烯的分離精制；在人造革生產(chǎn)中用作溶劑；在農(nóng)藥中用于合成殺蟲劑；在醫(yī)藥工業(yè)中可用于合成碘、強力霉素、可的松、維生素b6、碘苷、噻嘧啶、噻嘧啶、N-甲酰溶肉堿、抗腫瘤藥等。 、甲氧芥子氣、苯氮芥、環(huán)己基亞硝脲、糠尿嘧啶、環(huán)丙沙星、塞芬米松、甲地孕酮、膽維素、氯苯那敏等。
6.用作液相色譜的溶劑和有機調(diào)節(jié)劑，薄層色譜分析的萃取劑和展開劑，乙烯基樹脂和乙炔的溶劑，非水溶劑滴定的溶劑。并用于有機合成。
7、主要用作工業(yè)溶劑，在醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)激素、農(nóng)藥，也用于制造對乙酰氨基酚。 [25]
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