結(jié)構(gòu)式
| 營業(yè)號碼 | 0147 |
|---|---|
| 分子式 | c6h8o6 |
| 分子量 | 176.12 |
| 標(biāo)簽 |
維生素C， 維生素C， 抗壞血酸， 2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯， l-蘇型抗壞血酸， 抗壞血病維生素， 維生素C， l-抗壞血酸， 3-氧代-l-古洛呋喃內(nèi)酯， 抗氧化劑， 食品營養(yǎng)補(bǔ)充劑， 色譜分析試劑， 酯類溶劑 |
編號系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號：50-81-7
mdl 編號：mfcd00064328
einecs編號：200-066-2
rtecs 編號：ci7650000
brn 編號：84272
pubchem編號：24891042
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：通常為片狀，有時(shí)為針狀單斜晶體。2.密度（g/ml,20/4℃）：1.954
3. 相對蒸氣密度（g/ml，空氣=1）：未確定
4.熔點(diǎn)（℃）：191（微分解）
5.沸點(diǎn)（℃，常壓）：1.65
6.晶相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱（焓）（kj·mol-1）：-2339.8
7.晶相標(biāo)準(zhǔn)稱熱（焓）（kj·mol-1）：-1164.6
8.閃點(diǎn)（℃）：未確定
9. 比旋光度（o）：[a]25/d+20.5°-+21.5°（c=1）
10. 自燃點(diǎn)或著火溫度（℃）：未確定
11. 蒸氣壓（kpa,25℃）：未測定
12.飽和蒸汽壓(kpa,60℃):未確定
13.燃燒熱（kj/mol）：未確定
14.臨界溫度（℃）：未確定
15.臨界壓力（kpa）：未確定
16.油水（辛醇/水）分配系數(shù)對數(shù)值：未確定
17.爆炸上限（%, v/v）：未確定
18.爆炸下限（%, v/v）：未確定
19.溶解度： 易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚、油脂。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性：ld50：5000mg/kg（大鼠經(jīng)口）
生態(tài)數(shù)據(jù)
沒有
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：35.26
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：90.1
3.等滲比容（90.2kPa）：310.3
4.表面張力（達(dá)因/厘米）：140.5
5.介電常數(shù)（f/m）：
6.偶極子距離（d）：
7、極化率（10-24cm3）：13.97
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）：無
2. 氫鍵供體數(shù)量：4
3. 氫鍵受體數(shù)量：6
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：2
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：8
6. 拓?fù)浞肿訕O性表面積 107
7.重原子數(shù)：12
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：232
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：2
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心的數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1、在干燥空氣中比較穩(wěn)定。不純的及許多天然產(chǎn)物能被空氣和光氧化。其水溶液不穩(wěn)定，很快氧化為脫氫抗壞血酸，尤其在中性或堿性溶液中。氧化很快，遇光、熱、鐵、銅等金屬離子會加速氧化，并能生成穩(wěn)定的金屬鹽。為較強(qiáng)的還原劑，久置后顏色變深，變成不同程度的淡黃色。lc50(小鼠，靜脈注射)：518mg/kg。
2.暴露在空氣和熱中易引起變質(zhì)，在堿性溶液中易被氧化而失效，在空氣條件下，在水溶液中很快變質(zhì)，是強(qiáng)還原劑。
3.存在于煙氣中。
4.廣泛分布于動植物體內(nèi)。干燥時(shí)對空氣穩(wěn)定。水溶液被空氣迅速氧化。
儲存方法
采用棕色玻璃瓶密封包裝。存放于陰涼干燥處，避光保存。
合成方法
1、以葡萄糖為原料，在鎳催化下加氫生成山梨醇，再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化生成l-山梨糖，再與丙酮在濃硫酸催化下發(fā)生縮合反應(yīng)生成雙丙酮l-山梨糖，然后在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成l-抗壞血酸。生產(chǎn)流程及技術(shù)為：
d-葡萄糖還原↓氫氣、鎳發(fā)酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮、硫酸氧化↓kmno4
環(huán)化、脫保護(hù)↓hcl氣體重結(jié)晶↓乙醇成品
以鎳為催化劑對d-葡萄糖進(jìn)行催化加氫，將葡萄糖轉(zhuǎn)化為d-山梨醇，d-山梨醇在醋酸桿菌的作用下氧化發(fā)酵生成l-山梨糖，收率可達(dá)90%以上，再通過結(jié)晶分離l-山梨糖，該過程可連續(xù)化、大規(guī)模地進(jìn)行。
以硫酸為催化劑，用丙酮處理l-山梨糖，可將其轉(zhuǎn)化為2，3-o-異亞丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-異亞丙基-α-l-山梨呋喃糖的混合物。將反應(yīng)液中和，蒸餾除去丙酮，用甲苯萃取產(chǎn)物。也可用三氯化鐵或溴??化鐵代替催化劑硫酸。
在稀氫氧化鈉溶液中，以次氯酸鈉為氧化劑，氯化鎳為催化劑，將2,3,4,6-異亞丙基-α-l-呋喃山梨糖醇氧化成2,3,4,6-雙(鄰異亞丙基)-2-氧代-l-古洛糖酸，收率可達(dá)90%以上。該氧化反應(yīng)也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化，或在堿性溶液中直接進(jìn)行電化學(xué)氧化，或在鎳或鈀存在下用氧氣催化氧化。
2,3,4,6-雙(鄰異亞丙基)-2-氧代-l-古洛糖酸脫除丙酮保護(hù)基直接環(huán)合的方法有多種，一種方法是在水、氯仿、乙醇的混合溶液中，用氯化氫氣體處理古洛糖酸，反應(yīng)結(jié)束后，可過濾得到產(chǎn)物l-抗壞血酸，產(chǎn)率大于80%，再用稀乙醇重結(jié)晶，即可得到抗壞血酸成品。
以葡萄糖為原料，在鎳催化劑作用下加壓氧化為山梨醇，再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化為l-山梨醇，在硫酸催化下與丙酮反應(yīng)生成雙丙酮-l-山梨醇，再在堿性條件下經(jīng)高錳酸鉀氧化為l-抗壞血酸。
由葡萄糖制成d-山梨醇，再經(jīng)氧化發(fā)酵生成l-山梨糖，經(jīng)縮合生成雙丙酮-l-山梨糖，再經(jīng)氧化生成雙丙酮-2-酮-l-葡萄糖酸，再經(jīng)酯化生成2-酮-l-葡萄糖酸甲酯，與甲醇鈉反應(yīng)生成抗壞血酸鈉，最后與鹽酸加熱反應(yīng)制得抗壞血酸。
2.通常由葡萄糖先制得d-山梨醇，再經(jīng)氧化發(fā)酵生成l-山梨糖，然后縮合生成雙丙酮-l-山梨糖，再經(jīng)氧化生成雙丙酮-2-酮-l-酮葡萄糖酸酯，雙丙酮-2-酮-l-酮葡萄糖酸酯再酯化為2-酮-l-葡萄糖酸甲酯，最后與甲醇鈉反應(yīng)生成抗壞血酸鈉，抗壞血酸鈉與鹽酸共加熱生成抗壞血酸。
目的
1.可用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑和抗氧化劑?？箟难岽嬖谟谠S多食品中作為抗氧化劑，包括加工水果、蔬菜、肉類、魚類、干果、軟飲料和飲料。添加到純果汁中，可長時(shí)間保持風(fēng)味，強(qiáng)化維生素C；添加到罐頭和糖漿中，可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時(shí)變色變味；添加到啤酒和碳酸水中，可防止氧化和風(fēng)味劣化。也可用作小麥粉改良劑。
2.用于測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻和磷的試劑。酸酐測定的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。也用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑和抗氧化劑。
3.用作抗氧化劑、食品營養(yǎng)強(qiáng)化劑，可用于發(fā)酵面制品，最大使用量0.2克/千克;也可用于啤酒，最大使用量為0.04克/千克 克/千克.
4.維生素c參與機(jī)體復(fù)雜的代謝過程，能促進(jìn)生長，增強(qiáng)抗病能力。本品具有強(qiáng)還原性，可作為抗氧化劑。缺乏維生素c時(shí)，傷口或潰瘍不易愈合，骨骼、牙齒易折斷，出現(xiàn)壞血病癥狀：毛細(xì)血管通透性增加，脆性增加，易破裂出血；嚴(yán)重時(shí)，肌肉、內(nèi)臟出血，導(dǎo)致死亡。我國規(guī)定可用于強(qiáng)化夾心硬糖，使用量為2000～6000mg/kg；在高鐵谷物及其制品中（每日食用50g此類食品），強(qiáng)化嬰兒食品中的用量為800～1000毫克/千克;強(qiáng)化嬰兒食品的用量為300～500 ;”>毫克/公斤;用于強(qiáng)化水果罐頭，用量為200至400毫克/千克；用于強(qiáng)化液體和乳飲料中，在強(qiáng)化果泥中的用量為120～240mg/kg；在強(qiáng)化果泥中的用量為50～100毫克/千克 “>毫克/公斤。
5.維生素c參與機(jī)體復(fù)雜的代謝過程，能促進(jìn)生長、增強(qiáng)抗病能力，可提高家禽的產(chǎn)蛋量，改善蛋殼質(zhì)量。動物缺乏維生素c時(shí)，會出現(xiàn)食欲不振、生長停滯、皮毛暗淡、貧血等癥狀。
6.用作分析試劑，如用作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。
7.在化妝品、食品中用作抗氧化劑，防止色素沉著（老年斑、雀斑、黃褐斑），在化妝品中用量為0.1%～0.5%，在食品中用量為0.005%～0.5%。
8.抗壞血酸用于鋅鐵合金電鍍、鎳鐵合金電鍍?nèi)芤骸①F金屬化學(xué)鈍化溶液，也可用于溶液化學(xué)分析。
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