結(jié)構(gòu)式
| 實物比賽號碼 | 0298 |
|---|---|
| 分子式 | c6h6cln |
| 分子量 | 127 |
| 標(biāo)簽 |
鄰氯苯胺， 鄰氨基氯苯， 2-氯苯胺， 2-氯苯胺， 鄰氨基氯苯， 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
編號系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號：95-51-2
mdl 編號：mfcd00007656
einecs編號：202-426-4
rtecs 編號：bx0525000
brn 編號：606077
pubchem編號：24853944
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明至淡黃色油狀液體，有氨氣味。 [1]
2.熔點（℃）：-1.94[2]
3.沸點（℃）：209[3]
4.相對密度（水=1）：1.21[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.4[5]
6.飽和蒸汽壓(kpa):0.13(46.3℃)[6]
7.臨界壓力（MPa）：4.59[7]
8.辛醇/水分配系數(shù)：1.9[8]
9.閃點（℃）：97；103（cc） [9]
10.燃點（℃）：500 [10]
11.爆炸上限（%）：8.8[11]
12.爆炸下限（%）：1.5[12]
13.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚及大多數(shù)有機溶劑。 [13]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性：小鼠經(jīng)口ld50：256g/kg；貓經(jīng)皮接觸ld50：222mg/kg；貓皮下ldlo：310mg/kg；
2.其它多次給藥毒性：大鼠吸入tdlo：14560mg/kg/13w-i；小鼠口服tdlo：14560mg/kg/13w-i；
3.中等毒性。易經(jīng)皮膚吸收，有溶血作用?？蓳p害肝、腎，并可導(dǎo)致膀胱癌。中毒癥狀與苯胺相似。
4.急性毒性[14] ld50：256mg/kg（小鼠經(jīng)口）
5. 刺激 無資料
6.致突變性[15] DNA修復(fù)：大腸桿菌500μg/l。微生物致突變性：構(gòu)巢曲霉200mg/l。哺乳動物體細(xì)胞突變：倉鼠肺600μg/l。
生態(tài)數(shù)據(jù)
1.該物質(zhì)對環(huán)境有害，建議不要讓其進(jìn)入環(huán)境。
2. 生態(tài)毒性[16]
lc50：5.65mg/l (96h)（黑頭鰷，動態(tài)）；6.3mg/l (48h)（青鳉）
ec50：4.2mg/l (24h)、1.8mg/l (48h) (水蚤)；200mg /l (24h) (梨形四膜蟲，靜態(tài))；90mg/l (48h)、40mg/l (72h)、35mg/l (96h) (柵藻，靜態(tài))
3.生物降解性[17] miti-i測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解2.7%。
4. 不可生物降解[18] 在空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105件/厘米3，降解半衰期為12h（理論）。
5.生物濃縮[19] bcf：5.4～9（鯉魚，暴露濃度0.1ppm，暴露時間8周）；<14～32（鯉魚，暴露濃度0.01ppm，暴露時間8周）。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：35.38
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：103.6
3.等滲比容（90.2kPa）：268.9
4.表面張力（達(dá)因/厘米）：45.3
5.極化率（10-24cm3）：14.02
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計算參考值（xlogp）：無
2. 氫鍵供體數(shù)量：1
3. 氫鍵受體數(shù)量：1
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：0
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6. 拓?fù)浞肿訕O性表面積 26
7.重原子數(shù)：8
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：74.9
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心的數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
15.共價鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1.化學(xué)性質(zhì)：由于芳環(huán)上氯取代，鄰氯苯胺的堿性（25℃，pka=2.636）比苯胺（25℃，pka=4.595）弱得多，化學(xué)性質(zhì)與苯胺相似，能與無機酸生成鹽，但?；磻?yīng)和重氮化反應(yīng)較慢。
2.本品劇毒，吞咽、吸入蒸汽或經(jīng)皮膚吸收可能中毒，具有溶血性，可致膀胱癌。操作時應(yīng)避免吸入蒸汽，防止接觸皮膚。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密封，防止泄漏。生產(chǎn)現(xiàn)場應(yīng)通風(fēng)良好，操作人員應(yīng)佩戴防護(hù)用品。
3.穩(wěn)定性[20] 穩(wěn)定
4. 不相容物質(zhì)[21] 酸、酰氯、酸酐、氯仿、強氧化劑
5.避免接觸的情況 [22] 加熱
6.聚合危害[23] 無聚合
7.分解產(chǎn)物[24] 氨、氯化物
儲存方法
儲存注意事項[25] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。庫區(qū)應(yīng)配備緊急釋放設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.由鄰硝基氯苯還原而得：在鹽酸介質(zhì)中用鐵粉還原，回流6～8小時，經(jīng)水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾而得成品。鐵粉還原也可在甲酸存在下進(jìn)行：在10m3鑄鐵還原釜中加入2m3沸水，然后加入100kg鄰硝基氯苯、15kg甲酸、1.5t鐵粉進(jìn)行還原反應(yīng)。在17～20h內(nèi)分次加入4t鄰硝基氯苯，其中還原反應(yīng)進(jìn)行1.5分鐘時，加入1t鄰硝基氯苯，同時加入15t鐵粉和15kg甲酸，若反應(yīng)較慢，則再加入1t鐵粉。反應(yīng)結(jié)束后，靜置分出胺層，再次靜置，使鐵析出，蒸去鐵渣，蒸出胺。粗產(chǎn)品經(jīng)減壓蒸餾，得鄰氯苯胺3160kg，收率95%。原料消耗定額：鄰硝基氯苯1300kg/t、鐵粉（90%）1450kg/t、鹽酸（37%）380kg/t。
2.制備方法是將鄰氯硝基苯、鐵屑、稀鹽酸和水回流反應(yīng)6～8小時，蒸餾得粗品，再經(jīng)精餾得成品。
或者采用催化加氫法，即以鄰氯硝基苯為原料，在催化劑存在下加氫制得成品。
精制方法：由鄰氯硝基苯還原后減壓蒸餾而得鄰氯苯胺，若含有對位體，可用等量硫酸溶解后進(jìn)行水蒸氣蒸餾，對位體以硫酸鹽形式殘留，以便分離；也可溶于10%熱鹽酸中，冷卻后，鄰位體以鹽酸鹽形式結(jié)晶析出。
目的
1.用作染料中間體、溶劑、殺菌劑和試劑。用作農(nóng)藥、合成樹脂等的中間體。用于制備冰染料色基即黃基gc。也可用作偶氮染料（如酸性黑、酸性藍(lán)）的重氮組分，制得永固黃r、永固紅fr、漢莎黃hr等。
2、甲基二氯苯胺是交聯(lián)劑，用于制備醫(yī)藥、農(nóng)藥和聚氨酯樹脂。也可用于有機合成。
3.用作染料中間體、溶劑、殺菌劑和試劑。 [26]
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