結(jié)構(gòu)式
| 營業(yè)號碼 | 02b7 |
|---|---|
| 分子式 | c4h6o2 |
| 分子量 | 86 |
| 標(biāo)簽 |
4-丁內(nèi)酯， 4-羥基丁內(nèi)酯， 1,4-丁內(nèi)酯， 1,4-丁內(nèi)酯， 4-羥基丁酸內(nèi)酯， 4-羥基丁酸內(nèi)酯， 4-丁內(nèi)酯， 酯環(huán)化合物及其衍生物 |
編號系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號：96-48-0
mdl 編號：mfcd00005386
einecs編號：202-509-5
rtecs 編號：lu3500000
brn 編號：105248
pubchem編號：24901615
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：無色至黃色油狀液體，具有奶油狀香氣。
2.相對密度（15℃）：1.1286
3.相對蒸氣密度（g/ml，空氣=1）：3.0
4.熔點(diǎn)（℃）：-44
5.沸點(diǎn)（℃，常壓）：206
6.粘度（mpa·s，25℃）：1.7
7.折射率（26.5℃）：1.4343
8.閃點(diǎn)（℃）：99.2
9.自燃點(diǎn)或著火溫度（℃）：455
10. 蒸氣壓（mmhg，20℃）：1.5
11.飽和蒸汽壓（kpa，20℃）：2.0
12.蒸發(fā)熱（kj/mol,204℃）：52.3
13.臨界溫度（℃）：457.85
14.臨界壓力（kpa）：5.131
15.比熱容（kj/(kg·k),25℃,恒壓）：1.67
16.比熱容（kj/(kg·k),60℃,恒壓）：1.88
17.爆炸上限（%，v/v）：16
18.爆炸下限（%,v/v）：1.4
19.溶解性：能與水混溶，亦溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。
20.相對密度（20℃、4℃）：1.1299
21. 室溫折射率（n20）：1.4346
22. 室溫折射率（n25）：1.4348
23.溶解度參數(shù)（j·cm-3)0.5 ：25.593
24. 范德華面積（cm2·摩爾-1）：6.250×109
25. 范德華體積（cm3·摩爾-1）：45.890
26.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔體（j·mol-1·k-1）：140.0
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1. 急性毒性：口服——大鼠ld50：1540毫克/千克；口服——小鼠ld50：1720毫克/千克
2、本品毒性低，對皮膚有刺激性，易被皮膚吸收，應(yīng)避免與皮膚接觸。
生態(tài)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對水有輕微危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：20.18
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：76.2
3.等滲比容（90.2kPa）：186.0
4.表面張力（達(dá)因/厘米）：35.4
5.介電常數(shù)：
6. 偶極矩 (10-24cm3):
7.極化率：8.00
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計算參考值（xlogp）：無
2. 氫鍵供體數(shù)量：0
3. 氫鍵受體數(shù)量：2
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：0
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：2
6. 拓?fù)浞肿訕O性表面積 26.3
7.重原子數(shù)：6
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：67.9
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心的數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
15.共價鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1.避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)還原劑接觸。
溶于水、甲醇等，對金屬無腐蝕性，易燃，低毒，易被皮膚吸收，避免接觸皮膚。
化學(xué)性質(zhì)：為較穩(wěn)定的化合物，在熱堿作用下易發(fā)生水解，水解為可逆性，當(dāng)pH=7時，又生成內(nèi)酯，在酸性介質(zhì)中水解較慢。
2.本品為低毒物質(zhì)，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有麻醉作用，大鼠經(jīng)口LD50為1800mg/kg，對皮膚有刺激作用，其煙霧對眼睛、粘膜及上呼吸道有刺激作用。
3.存在于烤煙葉、白肋煙葉、香料煙葉、煙氣中。
4. 存在于杏子、面包、咖啡和油炸食品中 榛子的揮發(fā)性香氣成分。
5.制備方法：
加入干燥的2 ml乙腈，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，0°C加入110 mg（1.0 mmol）三甲基氯硅烷、187 g（1.1 mmol）硝酸銀，攪拌反應(yīng)1小時。倒出上清液（除去氯化銀），攪拌下將150 mg cro3（1.5 mmol）加入1 ml乙腈中，攪拌反應(yīng)15分鐘，得tmsono2·cro3氧化劑。冰水浴冷卻下，緩慢滴加THF（2）（1.0 mmol）溶于1 ml乙腈的溶液，室溫攪拌反應(yīng)24小時。過濾，二氯甲烷洗滌，蒸除溶劑，得粗品 ① (1).硅膠柱純化，收率65%。注：①該反應(yīng)可能的反應(yīng)機(jī)理如下。（參考書494頁）[1]
儲存方法
1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房內(nèi)。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)配備泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2、可用普通鋼制容器儲運(yùn)，不能在橡膠、酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂、混凝土及尖銳設(shè)備中儲運(yùn)，在鋼制容器中長期存放顏色會略微變黃，儲運(yùn)過程中應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射，并 保持容器密封。儲存在干燥、陰涼、通風(fēng)處，與氧化劑、酸、堿分開存放。
合成方法
1.順酐加氫法該法是20世紀(jì)70年代發(fā)展起來的先進(jìn)工藝，采用一段加氫反應(yīng)，以任意比例生成四氫呋喃和γ-丁內(nèi)酯，通常的比例為四氯呋喃：γ-丁內(nèi)酯=3～4：1。生產(chǎn)企業(yè)較多，但規(guī)模較小，平均能力為300t/a，該法生產(chǎn)能力占國內(nèi)總生產(chǎn)能力的30%。
2，1，4-丁二醇脫氫法采用管式反應(yīng)器，內(nèi)裝片狀銅催化劑（以氧化鋅為載體），反應(yīng)溫度控制在230～240℃，反應(yīng)產(chǎn)物粗γ-丁內(nèi)酯經(jīng)減壓蒸餾即得成品，收率可達(dá)77％以上。
3.以1，4-丁二醇為原料，先預(yù)熱，在銅催化劑存在下與氫氣反應(yīng)，控制溫度在230～240℃，得粗γ-丁內(nèi)酯，經(jīng)減壓蒸餾而得。
4.目前，丁二酸酐是采用馬來酸酐法加氫制得，然后進(jìn)一步加氫脫水制得的產(chǎn)品。
5.烯丙醇法：以芳烴為溶劑，以銠配合物為催化劑，將烯丙醇與原料氣（h2+co）氫甲酰化，經(jīng)骨架鎳催化加氫，得1，4-丁二烯醇，進(jìn)而生成γ-丁內(nèi)酯，并聯(lián)產(chǎn)四氫呋喃。
6.糠醛法：杜邦公司將糠醛在水蒸氣中脫羰基得到呋喃，呋喃進(jìn)一步氧化生成γ-丁內(nèi)酯。
7.乙烯乙酸法 b.與乙酸在120℃下，以mpa和醋酸錳或二氧化錳為催化劑，反應(yīng)生成成品。
8.β-甲酰丙酸酯法β-甲酰丙酸酯經(jīng)加氫還原、水解、脫水、環(huán)合而得。
精制方法：將無水硫酸鈣干燥后分餾，也可用水蒸氣蒸餾法精制。
9.煙草：fc，9，18，40；bu，or，40；γ-羥基丁酸的分子內(nèi)酯化；由乙烯基乙酸生產(chǎn)；由脫氫制備的1，4-丁二醇生產(chǎn)；由馬來酸酐生產(chǎn)，副產(chǎn)物為四氫呋喃。
10.制備方法：
在裝有攪拌器、回流冷凝器（通過氣管連接至氯化氫吸收裝置）、溫度計、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中加入氯仿250ml、無水三氯化鋁250g（1.88mol），攪拌成懸浮液。緩慢滴加42.5g（0.528mol）氯乙醇與80g（0,5mol）丙二酸二乙酯（2）的混合液，約2小時滴加完畢。反應(yīng)過程中不斷有氯化氫氣體產(chǎn)生。放置過夜。在冰水浴冷卻下，緩慢滴加250ml 2mol/l的鹽酸，使反應(yīng)液分解，同時有氯化氫氣體產(chǎn)生。滴加完畢后，緩慢升溫，回流反應(yīng)40小時。分出棕紅色氯仿液體（保留水層），將固體溶于150ml水中。合并水層，用氯仿萃取三次，合并氯仿層，水洗至中性，無水氯化鈣干燥，蒸去氯仿，再減壓蒸餾，收集85～100℃/1.05kpa餾分，得γ-丁內(nèi)酯（1）36g，收率82％。 [1]
目的
用于氣相色譜固定液（最高使用溫度30℃，溶劑為甲醇）。分離分析碳?xì)浠衔?、各種含氧化合物及永久性氣體。合成聚乙烯吡咯烷酮、dl-蛋氨酸、六氫吡啶、苯丁酸、硫代乙酸等中間體。聚丙烯腈、醋酸鹽、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯的溶劑。也是理想的抗氧化劑、增塑劑、萃取劑、吸收劑、分散劑、固定劑、凝固劑；在醫(yī)藥工業(yè)中用作麻醉劑、鎮(zhèn)靜劑，可用于合成環(huán)丙沙星、干擾素等，是維生素、環(huán)丙胺等的中間體；在農(nóng)林業(yè)上也有廣泛用途，是生產(chǎn)植物生長劑、農(nóng)藥等的中間體，此外，還可用于制造電池、電容器、彩卷等。γ-丁內(nèi)酯是一種高沸點(diǎn)溶劑，溶解性強(qiáng)，無毒，使用管理安全方便。在石油加工中用作丁二烯、芳烴及高級油脂的萃取劑；在化纖工業(yè)中也有應(yīng)用，是腈綸的紡絲溶劑，羊毛、尼龍、腈綸等纖維的染色助劑。在有機(jī)合成中，γ-丁內(nèi)酯也有廣泛的用途，是合成α-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、乙烯基吡咯烷酮、乙酰-γ-丁內(nèi)酯、環(huán)丙胺等的原料，也是合成農(nóng)藥、除草劑的原料。用作藥劑、藥物腦復(fù)康、環(huán)丙沙星、維生素b1、葉綠素等的中間體，也用于合成氯苯氧丁酸類除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑。 用作環(huán)氧樹脂膠粘劑的增塑劑，也可用作溶劑。廣泛用于樹脂、高分子聚合物、石油產(chǎn)品、涂料、油墨、染料、農(nóng)用化學(xué)品的溶劑，也用作潤滑油添加劑、染色助劑、燃料油粘度調(diào)節(jié)劑、腈綸凝固劑、照相劑分散劑、增稠劑、芳烴萃取劑、導(dǎo)電溶劑等。在有機(jī)合成中用于制造2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、聚乙烯吡咯烷酮和丁酸等。在食品工業(yè)中用作白酒、啤酒的澄清劑，以及配制水果、肉類香精等。
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