結(jié)構(gòu)式
| 營(yíng)業(yè)號(hào)碼 | 01小時(shí) |
|---|---|
| 分子式 | c2h3n |
| 分子量 | 41.05 |
| 標(biāo)簽 |
甲基氰化物， 氰基甲烷， 甲基氰化物， 乙腈， 合成原料 |
編號(hào)系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號(hào)：75-05-8
mdl 編號(hào)：mfcd00001878
einecs編號(hào)：200-835-2
rtecs 編號(hào)：al7700000
brn 編號(hào)：741857
pubchem編號(hào)：24856425
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：無(wú)色液體，有刺激性氣味。 [1]
2.熔點(diǎn)（℃）：-45[2]
3.沸點(diǎn)（℃）：81.6[3]
4.相對(duì)密度（水=1）：0.79（15℃）[4]
5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：1.42[5]
6.飽和蒸汽壓(kpa):13.33(27℃)[6]
7.燃燒熱（kj/mol）：-1264.0[7]
8.臨界溫度（℃）：274.7[8]
9.臨界壓力（MPa）：4.83[9]
10.辛醇/水分配系數(shù)：-0.34[10]
11.閃點(diǎn)（℃）：12.8（cc）；6（oc） [11]
12.燃點(diǎn)（℃）：524[12]
13.爆炸上限（%）：16.0[13]
14.爆炸下限（%）：3.0[14]
15.溶解性：能與水混溶，溶于乙醇、乙醚等大多數(shù)有機(jī)溶劑。 [15]
16.相對(duì)密度（g/ml，20/4℃）：0.7822
17.相對(duì)密度（g/ml,25/4℃）：0.7766
18.相對(duì)密度（g/ml，30/4℃）：0.77125
19.折射率（20℃）：1.34411
20.折射率（25℃）：1.34163
21.粘度（mpa·s，15℃）：0.375
22.粘度（mpa·s，30℃）：0.325
23.蒸發(fā)熱（kj/kg,25℃）：33.25
24.蒸發(fā)熱（kj/kg,80.5℃）：29.84
25.熔化熱（kj/mol）：8.17
26. 生成熱（kj/mol, 25℃）：51.50
27.燃燒熱（kj/mol,25℃）：1266.09
28.比熱容（kj/(kg·k),25℃,恒壓）：1.31
29.電導(dǎo)率（s/m，25℃）：6×10-10
30. 體膨脹系數(shù)（k-1，20℃）：0.00137
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[16]
ld50：2460mg/kg（大鼠經(jīng)口）；1250mg/kg（兔經(jīng)皮）
lc50：7551ppm（大鼠吸入，8小時(shí)）
2. 刺激 [17] 家兔透皮：500mg，輕度刺激（開(kāi)放刺激試驗(yàn)）
3.亞急性和慢性毒性 [18] 貓吸入其蒸氣7毫克/立方米 3，每天4小時(shí)，共6個(gè)月。染毒一個(gè)月后，條件反射開(kāi)始被破壞。病理檢查可見(jiàn)肝、腎、肺等組織有病理改變。
4.致突變性 [19] 性染色體缺失和不分離：釀酒酵母47600ppm。姐妹染色單體交換：倉(cāng)鼠卵巢5g/l。
5.致畸性 [20] 倉(cāng)鼠懷孕8天后吸入最低中毒劑量（tclo）5000ppm（1h），引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育畸形。 倉(cāng)鼠懷孕8天后吸入最低中毒劑量（tclo）8000ppm（1h），引起肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。
6.其他[21] 倉(cāng)鼠最低經(jīng)口中毒劑量（tdlo）：300mg/kg（孕8天），引起肌肉骨骼發(fā)育異常。
生態(tài)數(shù)據(jù)
1. 生態(tài)毒性[22] lc50：1640mg/l（96小時(shí)）（黑頭鰷）
2.生物降解性[23]
需氧生物降解性（h）：168~672
厭氧生物降解性（h）：672~2688
3. 不可生物降解 [24]
水中光氧化半衰期（h）：2.80 ×106~1.10×108
空氣中光氧化半衰期（h）：1299~12991
1級(jí)水解半衰期（h）：>150000a
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：11.22
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：54.9
3.等滲比容（90.2kPa）：120.0
4.表面張力（達(dá)因/厘米）：22.7
5. 極化率 (10-24cm3）：4.45
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）：0
2. 氫鍵供體數(shù)量：0
3. 氫鍵受體數(shù)量：1
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：0
5. 互變異構(gòu)體的數(shù)量：
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積（tpsa）：23.8
7.重原子數(shù)：3
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：29.3
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1.化學(xué)性質(zhì)：①乙腈是穩(wěn)定的化合物，不易被氧化或還原，但碳和氮之間存在三鍵，因此容易發(fā)生加成反應(yīng)。例如：
與鹵化氫加成，與硫化氫加成，在無(wú)機(jī)酸存在下與醇加成，與酸或酸酐加成，與羥胺加成。
②在酸或堿存在下發(fā)生水解，生成酰胺，酰胺進(jìn)一步水解生成酸。
③還原生成乙胺。
④與格氏試劑反應(yīng)，產(chǎn)物水解得到酮。
⑤乙腈能與金屬鈉、醇鈉或氨基鈉發(fā)生反應(yīng)。
2、本品易燃、有毒。在空氣中爆炸范圍為3.0%～16%（體積），工作場(chǎng)所乙腈最高容許濃度為70mg/m3。在乙腈飽和空氣中，大鼠停留4小時(shí)以上不會(huì)死亡，但小鼠15分鐘就會(huì)死亡。乙腈經(jīng)口LD50，大鼠為3.8g/kg，小鼠為0.2g/kg。吸入乙腈蒸氣或經(jīng)皮膚吸收，可引起中毒，出現(xiàn)惡心、嘔吐、呼吸困難、極度乏力和精神錯(cuò)亂，血液中氰化物和硫氰化物濃度升高，并可出現(xiàn)蛋白尿等癥狀。若乙腈濺到皮膚上，請(qǐng)立即用大量清水沖洗。若濺到眼睛里，請(qǐng)立即用清水沖洗15分鐘以上。如果吸入乙腈或氰化物蒸氣中毒，應(yīng)立即將人員移至空氣新鮮處，就醫(yī)。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密封，防止逸出、泄漏、滴漏，操作人員應(yīng)佩戴防護(hù)用品。
3.穩(wěn)定性[25] 穩(wěn)定
4. 不相容物質(zhì)[26] 酸、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、堿金屬、硫酸、發(fā)煙硫酸、氯磺酸、高氯酸鹽
5.聚合危害[27] 無(wú)聚合
6.分解產(chǎn)物[28] 氰化氫
儲(chǔ)存方法
1.本品采用鐵桶包裝，每桶凈重150kg。也可用汽車(chē)槽車(chē)或鐵路槽車(chē)儲(chǔ)運(yùn)。儲(chǔ)存地點(diǎn)應(yīng)為陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房，遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)房溫度不得超過(guò)30℃，避免陽(yáng)光直射。特別注意包裝的完整性，防止泄漏引起中毒。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)分開(kāi)存放。庫(kù)房照明、通風(fēng)設(shè)施應(yīng)采用防爆型，開(kāi)關(guān)設(shè)在庫(kù)外。配置相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。定期檢查有無(wú)泄漏，搬運(yùn)時(shí)輕裝輕卸，防止包裝和容器損壞。
2.儲(chǔ)存注意事項(xiàng) [29] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。儲(chǔ)存溫度不得超過(guò)37℃。保持容器密閉。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)、易燃物、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆照明和通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)配備緊急釋放設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
乙腈的生產(chǎn)方法很多，其中工業(yè)上主要生產(chǎn)方法有乙酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副產(chǎn)法。
1.醋酸胺化法：以醋酸和氨為原料，在氧化鋁催化劑作用下，于360～420℃反應(yīng)，一步合成乙腈，反應(yīng)液經(jīng)吸水、蒸餾得成品。原料消耗定額：醋酸（98%）1763kg/t，液氨（99.5%）691kg/t。
2.乙炔胺化法：以乙炔、氨為原料，以氧化鋁催化劑，在500～600℃條件下一步合成乙腈。原料消耗定額：乙炔10231m3，液氨（99.4%）1007kg/t。
3.丙烯氨氧化副產(chǎn)法：以丙烯、氨、空氣為原料，經(jīng)催化劑合成丙烯腈時(shí)，同時(shí)還副產(chǎn)乙腈，每生產(chǎn)1噸丙烯腈可副產(chǎn)25～100kg乙腈。
4.由乙酰胺與五氧化二磷脫水制得。
5.由硫酸二甲酯與氰化鈉反應(yīng)而得。
精制法：工業(yè)品中常含有水、烴類(lèi)、丙烯腈、乙酸、氨等雜質(zhì)。精制時(shí)，先用乙腈和水的共沸混合物，共沸蒸餾除去粗乙腈中的水分，再進(jìn)行精餾，除去高沸點(diǎn)物質(zhì)。進(jìn)一步精制，可用氯化鈣干燥，過(guò)濾后加入0.5%～1%五氧化二磷回流，然后在常壓下蒸餾。重復(fù)此操作，直至五氧化二磷不再有顏色為止（回流蒸餾時(shí)，應(yīng)連接裝有五氧化二磷的干燥管，以防止空氣中的水分進(jìn)入），然后加入新熔融的碳酸鉀進(jìn)行蒸餾，除去微量的五氧化二磷，最后經(jīng)分餾，即可得到純品。
除共沸精餾和氯化鈣脫水外，也可用無(wú)水硫酸鈉、碳酸鉀、4a型分子篩或硅膠脫水。若含有微量不飽和腈，可先用少量氫氧化鉀水溶液（每1000毫升乙腈加1%氫氧化鉀水溶液1毫升）回流除去。若含有異腈，可用濃鹽酸處理除去，然后用碳酸鉀干燥，再蒸餾。
6.將絕對(duì)干燥的乙酰胺和磷酸酐放入銅制容器中，安裝分餾柱和水冷凝器，加熱，控制溫度使反應(yīng)不太劇烈，反應(yīng)至不再有蒸餾發(fā)生為止，收集到粗品：
向上述粗品中加入飽和碳酸鉀溶液至無(wú)氣泡為止，再加入少量干燥碳酸鉀，攪拌均勻，靜置，倒出上層粗腈，與磷酸酐一起分餾，收集80～82℃餾分即為成品。
目的
1、乙腈是制備原乙酸酯的原料，用于生產(chǎn)甲基二氯菊酯和2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯（丙烷羧酸酯）的中間體，可用作磺酰脲類(lèi)除草劑中間體和嘧啶衍生物的原料，在醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)維生素b1，在合成橡膠工業(yè)中用于提取c4餾分的溶劑。用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)、溶劑和氣相色譜固定液。
2.主要用作溶劑。例如可用作提取丁二烯的溶劑、合成纖維的溶劑以及某些特種涂料的溶劑。石油工業(yè)中用作從石油烴中除去焦油、酚等物質(zhì)的溶劑。在石油工業(yè)中用作從動(dòng)植物油中提取脂肪酸的溶劑，醫(yī)藥上用作甾體藥物重結(jié)晶的反應(yīng)介質(zhì)。當(dāng)需要介電常數(shù)高的極性溶劑時(shí)，常采用乙腈和水的二元共沸混合物：含乙腈84%，沸點(diǎn)76℃。乙腈是醫(yī)藥（維生素b1）和香料的中間體，也是制造均三嗪氮肥增效劑的原料。也用作醇的變性劑。用作脂肪酸萃取劑、醇變性劑、丁二烯萃取劑和丙烯腈合成纖維的溶劑。此外，還可用于合成乙胺、乙酸等，在織物染色、照明工業(yè)中也有許多用途。
3、用于配制維生素b1等藥物和香料，也用作脂肪酸的萃取劑。 [30]
延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/cas-1067-33-0-2/
延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/butylenestannonic-acid/
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延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/cas-26636-01-1/
延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/niax-a-99/
延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/dabco-nem-catalyst-cas100-74-3–germany/
延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/author/12dma/
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