結(jié)構(gòu)式
| 營業(yè)號碼 | 01fs |
|---|---|
| 分子式 | c7h6o3 |
| 分子量 | 138.12 |
| 標簽 |
鄰羥基苯甲酸， 2-羥基苯甲酸， 水楊酸， 水楊酸， 鄰羥基苯甲酸， 2-羥基苯甲酸， 芳香族羧酸及其衍生物， 酸性溶劑 |
編號系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號：69-72-7
mdl 編號：mfcd00002439
einecs編號：200-712-3
rtecs 編號：VO0525000
brn 編號：774890
pubchem編號：24899681
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：白色針狀結(jié)晶或單斜棱柱體，有特殊的酚酸氣味。在空氣中穩(wěn)定，但遇光逐漸變色。
2.相對密度（g/ml,20/4℃）：1.443
3.相對蒸氣密度（g/ml，空氣=1）：4.8
4.熔點（℃）：158~161
5.沸點（℃，2.67kPa）：210（2666pa）
6.相對密度（25℃、4℃）：0.9438159
7.折射率(n20d)：1.565
8.閃點（℃）：157
9.氣相標準燃燒熱（焓）（kj·mol-1）：-3117.2
10.氣相標準稱熱（焓）（kj·mol-1）：-494.8
11.蒸氣壓（114℃）：1mmhg
12.晶相標準燃燒熱（焓）（kj·mol-1）：3022.1
13.晶相標準稱熱（焓）（kj·mol-1）：-589.9
14.臨界溫度（℃）：不確定
15.臨界壓力（kpa）：不確定
16.油水（辛醇/水）分配系數(shù)對數(shù)值：不確定
17.爆炸上限（%, v/v）：不確定
18.爆炸下限（%, v/v）：不確定
19.溶解性：微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇、乙醚和丙酮，溶于熱苯。1克本品可溶于460毫升水、15毫升熱水、2.7毫升酒精、3毫升丙酮、42毫升氯仿、3毫升乙醚、135毫升苯和52毫升松節(jié)油。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1. lc50（小鼠，靜脈注射）lc50：500mg/kg
2.本品能與機體組織中的蛋白質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，對皮膚、粘膜有刺激性，有腐蝕作用。大量服用可引起嘔吐、腹瀉、腹痛、呼吸困難、酸中毒、興奮等，還可引起多尿，尿中可出現(xiàn)蛋白尿。操作人員應(yīng)穿戴勞動防護用品。
生態(tài)數(shù)據(jù)
本品對水體有輕微危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：35.06
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：100.3
3.等滲比容（90.2kPa）：284.4
4.表面張力（達因/厘米）：64.4
5.介電常數(shù)：未確定
6. 偶極矩 (10 -24cm3):
7.極化率：13.90
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計算參考值（xlogp）：無
2. 氫鍵供體數(shù)量：2
3. 氫鍵受體數(shù)量：3
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：1
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：4
6. 拓撲分子極性表面積 57.5
7.重原子數(shù)：10
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：133
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心的數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
15.共價鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1.在空氣中穩(wěn)定。受光逐漸變色。有毒。
2、常壓下迅速加熱則分解為苯酚和二氧化碳。1g水楊酸可溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松節(jié)油、約60ml甘油及80ml石油醚。加入磷酸鈉、硼砂等可增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的pH值為2.4。水楊酸與三氯化鐵水溶液作用生成特殊的紫色。
3. 本品能與機體組織中的蛋白質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，對皮膚、粘膜有刺激性，有腐蝕作用?？梢鸾悄ぴ錾鴦兟?。毒性較苯酚小，但大量服用可引起嘔吐、腹瀉、頭痛、出汗、皮疹、氣促、酸中毒和興奮等癥狀，嚴重者可出現(xiàn)呼吸困難、虛脫，最終因心臟麻痹而死亡。因水楊酸從腎臟排泄，故常引起急性腎炎。兔經(jīng)口LD50：1.3mg/kg。操作人員應(yīng)佩戴勞動防護用品。
4.存在于烤煙葉、白肋煙葉、香料煙葉、煙氣中。
5. 楊樹中含有微量元素。
儲存方法
1.應(yīng)儲存在陰涼、通風(fēng)、干燥的庫房內(nèi)，遠離火種、熱源，與爆炸物、氧化劑分開存放。
2.包裝為內(nèi)襯塑料袋、外編織袋或聚丙烯編織袋或纖維板桶。
3.與爆炸物、氧化劑隔離存放，避光保存。
合成方法
1、苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，經(jīng)蒸餾脫水后，通入二氧化碳進行羧化反應(yīng)，得到水楊酸鈉鹽，再用硫酸酸化，得粗品。粗品經(jīng)升華精制得成品。原料消耗定額：苯酚（98%）704kg/t、燒堿（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。此法分常壓法和中壓法。（1）常壓法：用50%氫氧化鈉溶液配制苯酚鈉，使游離堿在1%以內(nèi)。減壓脫水后，加入苯酚作溶劑共沸脫水。然后將干燥的二氧化碳通入溶劑苯酚中，使苯酚鈉羧化，再用硫酸酸化，得成品。
將苯酚與50%氫氧化鈉按1：1.02（mol）的比例加入反應(yīng)器中，進行反應(yīng)脫水，控制游離堿≤1%。減壓脫水后，加入苯酚作為溶劑，共沸脫水。然后用干燥的二氧化碳氣體將苯酚鈉通入苯酚中，進行羧化反應(yīng)3小時后，再次通入二氧化碳，反應(yīng)2小時，然后減壓回收苯酚，即完成羧化反應(yīng)。然后將上述水楊酸鈉溶液加水溶解成50%溶液，在攪拌下加入7%-8%硫酸酸化至pH為1-2，然后冷卻、過濾、真空干燥，即得水楊酸。粗品再經(jīng)減壓升華，即得成品水楊酸，含量99%，收率為50%-70%。 （2）中壓法仍以苯酚為原料，先制得苯酚鈉，在中壓下與二氧化碳羧化生成苯酚碳酸酯，再加壓使分子重排生成水楊酸鈉，再經(jīng)酸化后處理制得水楊酸。 
用50%液堿中和苯酚，真空干燥，然后釜溫冷卻至100℃，緩慢通入干燥二氧化碳，當釜內(nèi)壓力達到0.7～0.8MPa時，停止通入二氧化碳，此時生成苯酚碳酸鈉，在130～140℃發(fā)生分子內(nèi)重排異構(gòu)化，變成水楊酸鈉，再用硫酸酸化，得粗水楊酸，粗品經(jīng)減壓升華，可得高品質(zhì)水楊酸，含量99%，收率98%以上。消耗定額（kg/t）：苯酚（98%）704、液堿（95%）417、硫酸（95%）500、二氧化碳（99%）467。（3） 制備方法：苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉鹽，再與二氧化碳合成鄰羥基苯甲酸鈉，再經(jīng)酸化生成水楊酸：
將粗品溶于水，經(jīng)活性炭脫色，再經(jīng)重結(jié)晶純化。 (4) 將等量的苯酚與50%氫氧化鈉在105～130℃反應(yīng)生成苯酚鈉，控制游離堿在1%以內(nèi)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓脫水，再以苯酚為溶劑共沸脫水。降溫至100℃后，通入干燥二氧化碳進行羧化反應(yīng)3小時，溫度由128℃升溫至200℃。溫度下降后回收溶劑苯酚。2～3小時后，通入二氧化碳進行羧化反應(yīng)2小時，減壓回收苯酚。 （另一種羧化方法是在140～180℃通入二氧化碳，控制反應(yīng)壓力為0.7～0.8MPa，進行羧化反應(yīng)12小時。）羧化反應(yīng)結(jié)束后，加水溶解水楊酸鈉并調(diào)節(jié)為50%溶液，邊攪拌邊加入7%～8%硫酸溶液，使pH值達到1～2，冷卻、過濾、甩干，用水洗滌數(shù)次，甩干，再用蒸餾水加熱溶解，加少量
適量活性炭，煮沸，趁熱過濾，冷卻濾液再溶于蒸餾水中，過濾，旋干數(shù)次，即可得到純水楊酸。所得粗水楊酸亦可用減壓升華法精制。 該過程反應(yīng)方程式為：
2. 煙草：or, 44；or, 26；fc, 9；fc, 54；bu, 26；fc, 40。
目的
1、在醫(yī)藥工業(yè)中主要用作原料，用于制備阿司匹林、水楊酸鈉、水楊酰胺、鎮(zhèn)痛藥、水楊酸苯酯、血吸蟲-67等藥物。在染料工業(yè)中用于制備媒染純黃、直接棕3GN、酸性鉻黃等，也用作橡膠硫化延緩劑、消毒防腐劑。
2、用作環(huán)氧樹脂固化促進劑、防腐劑，用于制備水楊酸甲酯、水楊酸乙酯等合成香料，染料工業(yè)中用作制備直接染料、酸性染料的原料，還可用作橡膠防焦劑、消毒劑等。
3. 堿滴定和碘滴定的標準液。熒光指示劑。絡(luò)合指示劑。
4、本品在橡膠工業(yè)中用作防焦劑、生產(chǎn)紫外線吸收劑、發(fā)泡劑等。
5. 用作熒光指示劑、匹配指示劑、匹配掩蔽劑。鈦、鋯、鎢等離子的顯影劑和保存劑。
6. 水楊酸在某些弱酸性電解液中用作添加劑，也可作為電鍍或化學(xué)鍍的絡(luò)合物混合物。
7.化妝品防腐劑。主要用于花露水、痱子水、奎寧頭水等水類化妝品中，除具有防腐、殺菌作用外，還具有去除汗臭、止癢消腫、鎮(zhèn)痛消炎等作用。
8、少量用于配制動物味香精等日用香精。微量用于食品中作防腐劑。是醫(yī)藥工業(yè)的重要原料。
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